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1889年（明治22年）、金之助は同窓生として漱石に多大な文学的・人間的影響を与えることになる俳人・正岡子規と出会う。子規が手がけた漢詩や俳句などの文集『七草集』が学友らの間で回覧された時、金之助がその批評を巻末に漢文で書いたことから、本格的な友情が始まる。この時に初めて漱石という号を使う。漱石の名は、唐代の『晋書』にある故事「漱石枕流」（石に漱〔くちすす〕ぎ流れに枕す）から取ったもので、負け惜しみの強いこと、変わり者の例えである。「漱石」は子規の数多いペンネームのうちの一つであったが、後に漱石は子規からこれを譲り受けている。

同年9月、房州（房総半島）を旅した時の模様を漢文でしたためた紀行『木屑録』の批評を子規に求めるなど、徐々に交流が深まっていく。漱石の優れた漢文、漢詩を見て子規は驚いたという。以後、子規との交流は、漱石がイギリス留学中の1902年（明治35年）に子規が没するまで続く。

帝国大学時代の漱石（1892年12月）

1890年（明治23年）、創設間もなかった帝国大学（のちの東京帝国大学）英文科に入学。この頃から厭世主義・神経衰弱に陥り始めたともいわれる。先立1887年（明治20年）の3月に長兄・大助と死別。同年6月に次兄・夏目栄之助と死別。さらに直後の1891年（明治24年）には三兄・夏目和三郎の妻の登世と死別し、次々に近親者を亡くしたことも影響している。漱石は登世に恋心を抱いていたとも言われ（江藤淳説）、心に深い傷を受け、登世に対する気持ちをしたためた句を何十首も詠んでいる。